Gute Gelegenheiten, die zumeist noch in traditionsreichen Familienunternehmen hergestellten diversen Madeiraweine in authentischem Ambiente zu verkosten, bieten die jedes Jahr von Ende August bis Anfang September stattfindenden Veranstaltungen des Madeira Weinfestes und der Madeira Wein Rally in der Hauptstadt Funchal und der bekannten Weinbaugemeinde Estreito de Câmara de Lobos an der Südküste der Insel. Dort können Besucher am 5. und 6. September 2015 auch bei der Weinernte zusehen, die alljährlich von Musik und Tanz begleitet wird.
Während im Rahmen des Weinfestes vom 30. August bis 6. September 2015 sowohl im Stadtzentrum von Funchal wie auch in Estreito de Câmara de Lobos fröhlich gefeiert wird und überall der frisch geerntete und gekellterte Wein zusammen mit typischen kulinarischen Köstlichkeiten Madeiras probiert werden kann, geht es bei der schon seit 1959 regelmäßig ausgetragenen „Rail Vinho Madeira“ natürlich nicht um Promille und Prozente, sondern um möglichst geschickt und schnell zurückgelegte Pistenkilometer.
Die 18 Etappen mit einer Länge von 10 bis 22 Kilometern werden von den motorisierten Teilnehmern vom 31.8 bis zum 7.9. absolviert, wie immer säumen zahlreiche Zuschauer die Straßenränder und jubeln den mutigen Fahrern ausgelassen zu. Für an Motorsport interessierte Besucher Madeiras empfehlen sich zu dieser Zeit besonders die überall auf der Insel angebotenen privaten Ferienhäuser und Ferienwohnungen zur Unterkunft. Die größte Auswahl hierzulande können dabei die seit Jahrzehnten erfahrenen Spezialisten von www.madeirasol.com aus Berlin vorweisen.